Piosenkarka spędziła ostatni weekend z ukochanym w Hyannis Port, Massachusetts, gdzie jego rodzina ma swoją posiadłość. Taylor wynajęła jeden z domów na ich terenie. Zdjęcia z ich wspólnego wypadu przedstawiają Conora, który obejmuje czule Taylor w pasie podczas ich wspólnego spaceru oraz przejażdżki łodzią. Zakochani wybrali się również na pizzę podczas weekendu, gdzie Kennedy zachowywał się, jak prawdziwy gentleman, szukając miejsca dla Taylor. Jak podaje jeden z obserwatorów: „Taylor często się śmiała i rozmawiała z grupką małych dzieci”.
Swift nigdy nie ukrywała swojego zainteresowania rodziną Kennedych, często podkreślając w wywiadach, że Jackie Kennedy to jej ikona stylu. Czyżby możliwe było, aby stała się częścią tej rodziny uważanej za amerykańską monarchię?
Za wcześnie na takie spekulacje, jednak Taylor wygląda na bardzo szczęśliwą. Fani artystki mogą więc cieszyć się szczęściem ich idolki.